경영자로서 윈의 자질을 들여다볼 수 있는 일화는 여러 가지가 있다.

첫 얘기는 1980년대 중반 라스베이거스에 불경기가 몰아닥쳤을 때의 일이다.

당시 시저스 팰리스,MGM 등 거대 카지노들은 생존을 위해 대규모 해고를 단행했다. 대부분 20~30%의 직원들을 잘라야 했다.

이들에 비해 비교적 작은 규모의 카지노를 경영했던 윈은 참을 만큼 참다가 어느 금요일 오후 전 직원을 강당에 모이게 했다.

직원들은 해고 발표와 그럴 수밖에 없는 이유를 들을 것으로 예상했다.

그러나 윈의 입에선 누구도 예상치 못했던 말이 흘러나왔다.

"이번 주말 동안 전 직원은 평소 갖고 싶어했던 자동차를 가격에 상관 없이 하나씩 고르십시오.비용은 회사에서 책임 지겠습니다."

회사로선 자동차 리스 비용이 수십만달러 추가됐다.

하지만 이후 영업 실적은 불경기에도 불구하고 엄청나게 호전되기 시작했다.

종업원의 마음을 감동시킨 윈의 회사는 실적이 가파르게 올랐던 것이다.

이야기 하나 더.1995년 4월 어느 날,노숙자 차림의 한 노인이 트레저 아일랜드 카지노에 와서는 정부 보조금 400달러로 블랙잭을 하기 시작했다.

그는 예상을 깨는 베팅을 하면서 150만달러를 땄다.

카지노에선 스위트 룸과 전용차,보디가드까지 붙여주며 그가 딴 돈을 도둑 맞지 않도록 지켜줬다.

그러나 시간이 흐르면서 그 노인은 계속 게임에 지더니 판돈이 5만달러로 줄어들고 말았다.

얼마 안 가 땡전 한푼 남지 않게 될 판이었다.

그때 윈은 더 이상 게임을 못하게 하고 노인이 5만달러를 갖고 카지노를 떠나게 했다.

노인이 그 돈을 다른 카지노에서 날렸는지 어땠는지는 알려지지 않고 있다.

그러나 윈이 노인을 생각한 마음은 계속 회자되고 있다.